Луиджи - первый босс, с которым тебе предстоит встретиться. Само собой, ты для него - не более чем жалкий панк, которого, в случае чего, можно безболезненно растереть в мелкую пыль. Луиджи владеет секс-клубом "Seven" в Red Light District и сильно нервничает, случись кому заигрывать с его девочками.

Джоуи Леоне - владелец автомастерской в Трентоне. Он - сын Сальваторе Леоне, главы итальянского клана Либерти-сити. Приблизительно одного возраста с твоим героем, поэтому выказывает уважение и общается с ним на равных. Недолюбливает братьев Форелли, поэтому, если свяжешься с Джоуи, автоматически перейдешь дорогу семье Форелли.

Тони - самый настоящий маменькин сынок. Несмотря на то, что Тони - крупная шишка в мафии, у него даже нет собственного бизнеса, поэтому он все время торчит в ресторанчике мамаши Сиприани, придумывая новые пакости для триад и поручения для тебя. Учти: работая на Тони, ты станешь крайне непопулярной личностью в Чайнатауне...

Босс клана Леоне, живет на симпатичной вилле близ городского пляжа. Отец двоих детей: дочери Марии и сына Джоуи. Находится в постоянной войне с колумбийцами и триадами, поэтому работа на дона автоматически сделает тебя врагом №1 обоих группировок. Будь осторожен: Сальваторе - человек хитрый, может и предать...

Главарь местной якудзы, заправляющая делами вместе с родным братцем Кенджи, Асука (читается с ударением на первый слог, а вовсе не "А, сука!", как тебе могло показаться) вместе с Марией встречает тебя в Стонтоне. Она обеспечит твое Альтер эго жильем и даст несколько заданий. Будучи якудзой, Асука терпеть не может итальянцев Леоне...

Кенджи Касен - брат Асуки. Владеет казино в Торрингтоне и, в отличие от сестры, вечно воюющей с Леоне, то и дело устраивает разборки с участием картеля, Yardies и нескольких тонн наркотика "SPANK". Его задания в основном связаны с уничтожением людей картеля и вымогательством. Какая жалость, что рано или поздно тебе придется...

Рэй - насквозь продажный полицейский. Работает на якудзу (точнее сказать, на Асуку) и занимается прикрытием грязных делишек банды. Его задания обычно требуют от тебя уничтожить людей, которые слишком много знают, и инкриминирующие Рэя вещдоки.

Дональд Лав - типичный образец знаменитого плейбоя-миллионера. Вместе с тем, прошлое Дональда светлым никак не назовешь, и даже сегодня он продолжает совершать преступления. Именно по его приказу тебе предстоит уничтожить Кенджи Касена. В остальное время задания Лава представляют собой самый настоящий "FedEx".

Твоя бывшая любовница, архизлодейка вселенной Grand Theft Auto 3 и вместе с тем - крупная шишка в колумбийском картеле. Люто ненавидит твоего героя. За что именно - глупый вопрос. Внимательно смотри заставку!

Владелец небольшой фабрики Bitchin' Dog Food в Торрингтоне, использующий твои криминальные таланты для уничтожения лишних свидетелей его темных делишек. Миссии выдает исключительно по телефону, с 9 утра до 5 вечера. Исповедует принцип "концы в воду", предпочитая отправлять трупы то в Детройт, то в местный залив.

Предводитель клана Diablos, периодически подбрасывающий главному герою зубодробительные задания навроде гонок по Портленду, сбора порномакулатуры на время и разборок с братьями Форелли с помощью фургона с мороженым

Глава группировки Yardies, скуки ради подбрасывающий нашему герою глупые, но трудные "телефонные задания". Псих и параноик. Будь осторожен: для Куртни не существует такого понятия, как "честность" - если зазеваешься, обманет и прикончит в два счета.

Главарь банды панков Red Jacks из "группы" Southside Hoods. Превыше всего ненавидит конкурентов из Purple Nines и стремится выжить их из района любой ценой. Общается с тобой исключительно по телефону.

Хозяин трех весьма специфических мастерских, занимающихся установкой взрывчатки в автомобили. Состоит в клане Леоне. По счастливому стечению обстоятельств, именно 8-Ball оказался в одном тюремном автобусе с главным героем и помог бежать. Окажет незаменимую помощь во время уничтожения танкера колумбийцев.

Мисти - одна из девушек Луиджи, ее услугами частенько пользуется Джоуи из автомастерской. При себе носит пистолет. Старайся не сердить ее, если не желаешь получить пару дырок в груди.

Дочь Сальваторе Леоне. Крепко сидит на SPANK-игле, постоянно посещает подпольные тусовки наркоманов, неровно дышит к Асуке Касен, заправляющей делами якудзы. Желает смерти собственному отцу, но в целом довольно приятная в общении девушка.

Владелец замечательного магазинчика Phil's Army Surplus, что в Рокфорде. Вызывает дикую ненависть со стороны колумбийцев. Если сможешь защитить лавку Фила от нападений картеля, то впоследствии благодартный торговец продаст тебе М16, шотган, базуку и даже танк!

О Мигеле практически ничего не известно, кроме того, что он - могущественный босс колумбийского картеля. Рядом с ним увивается злодейка Каталина, которой суждено сыграть ключевую роль в сюжете игры. Надо ли говорить, сколь сильно твой герой ненавидит эту персону?